No sincroniza iTunes con IPad

Hola, mi iPad 1 con IOS 5.0.1 y Jailbreak, no sincroniza las aplicaciones con iTunes. Así sean aplicaciones compradas en AppStore, cuando trato de pasarlas de ITunes al IPad es imposible. La música y los libros me toca pasarlas manualmente, pero las aplicaciones nada. Si alguien me puede ayudar les agradezco.

Has intentando transferir compras...esta opcion te sale cuando conectas el iPad a iTunes..donde aparece a la izquierda el nombre de tu iPad...te pones encima y con el boton derecho del raton te aparecera un menu...elige transferir compras...a ver si asi te aparecen las aplicaciones....suerte