Novato con Ipad Air problemas con Itune

Hola a todos hoy adquiri mi Ipad air 32gb 4G y mi gran problema es que en mi PC tengo aprox 500 canciones y Itunes solo me reconoce 355 (carpeta mi musica) y les cambio el nombre a varios de mis temas :S que puedo hacer o hay otro soft mejor??

Por otro lado al querer actualizar antes me sale este mensaje:

Items comprados que hay que transferirlos a la biblioteca pero como hago eso?? aparte no compre nada aun es mas no puse ni tarjeta de credito.

Y baje el VLC y no lo veo :s